GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Meprobamat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Meprobamat</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Meprobamat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Methyl-2-propyltrimethylendicarbamat <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>

<li>Miltown</li>

<li>Equanil</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes bis fast weißes, amorphes oder kristallines Pulver<sup id="cite_ref-Ph._Eur._1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-337-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Anxiolytikum" title="Anxiolytikum">Anxiolytikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>schwer löslich in Wasser, leicht löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-Ph._Eur._1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>794 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Ph._Eur._1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Meprobamat</b> ist der Wirkstoff eines Beruhigungsmittels, das 1955 in den USA unter den Namen „Miltown“ und „Equanil“ auf den Markt kam. Es zählt zur chemischen Verbindungsklasse der <a href="Urethan" title="Urethan">Urethane</a>. Meprobamat ist ein weißes, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack und schwachem Geruch. Es ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und relativ unlöslich in Wasser. In verdünnten <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a> und <a href="Alkalische_L%C3%B6sung" title="Alkalische Lösung">Laugen</a> ist es stabil, was es resistent gegen den <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolytischen</a> Abbau im <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> macht.

</p><p>Es handelte sich um den ersten pharmazeutischen Wirkstoff, der als <a href="Anxiolytikum" title="Anxiolytikum">Anxiolytikum</a> von Bedeutung war und zur Behandlung von <a href="Angstst%C3%B6rung" title="Angststörung">Angst-</a> und <a href="Anspannung_(Psychologie)" title="Anspannung (Psychologie)">Spannungszuständen</a> sowie als <a href="Muskelrelaxans" title="Muskelrelaxans">Muskelrelaxans</a> und <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Schlafmittel</a> eingesetzt wurde. Meprobamat wurde schnell zu einem der meistverkauften Medikamente in den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">Vereinigten Staaten</a> und zeichnete sich durch eine rasch eintretende emotionale und motorische Entspannung aus.

</p><p>Das Medikament wurde durch besser verträgliche Beruhigungsmittel wie beispielsweise die seit Anfang der 1960er Jahre erhältlichen <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepine</a> verdrängt. Es wurde in Deutschland, Österreich und der Schweiz vom Markt genommen oder ist nicht verschreibungsfähig.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Entwicklung">Entwicklung</h3></div>

<p>Als Frank Berger im Labor eines britischen Arzneimittelherstellers nach einem <a href="Konservierungsmittel" title="Konservierungsmittel">Konservierungsmittel</a> für <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillin</a> suchte, entdeckte er, dass eine Verbindung namens Mephenesin, ein Kondensationsprodukt von <a href="Kresole" title="Kresole"><i>o</i>-Kresol</a> und <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a>, Labormäuse beruhigte, ohne sie zu betäuben.<sup id="cite_ref-HealyD_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-HealyD-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Berger erwähnte diese beruhigende beziehungsweise tranquilisierende Wirkung später in einem Artikel, der 1946 im <a href="British_Journal_of_Pharmacology_and_Chemotherapy" class="mw-redirect" title="British Journal of Pharmacology and Chemotherapy">British Journal of Pharmacology and Chemotherapy</a> veröffentlicht wurde.<sup id="cite_ref-BergerF1_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-BergerF1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-BergerF2_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-BergerF2-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Verwendung von Mephenesin als Beruhigungsmittel hatte jedoch drei große Nachteile: eine sehr kurze Wirkungsdauer, eine stärkere Wirkung auf das Rückenmark als auf das Gehirn, was zu einem sehr niedrigen <a href="Therapeutischer_Index" class="mw-redirect" title="Therapeutischer Index">therapeutischen Index</a> führte, und eine geringe Aktivität.<sup id="cite_ref-BanTA_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-BanTA-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Mephenesin wurde 1948 unter dem Handelsnamen „Tolserol“ von <a href="Bristol-Myers_Squibb" title="Bristol-Myers Squibb">E. R. Squibb</a> für den klinischen Gebrauch zur Muskelentspannung freigegeben und war auch im Jahr 2024 noch in einigen Ländern erhältlich.<sup id="cite_ref-BanTA_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-BanTA-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Im Mai 1950, nach seinem Wechsel zu <a href="Meda_(Pharmaunternehmen)" title="Meda (Pharmaunternehmen)">Carter Products</a> in New Jersey synthetisierten Berger und der Chemiker Bernard John Ludwig Meprobamat, das diese drei Nachteile überwand.<sup id="cite_ref-LudwigBJ_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-LudwigBJ-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Wallace Laboratories, eine Tochterfirma von Carter Products, erwarb die Lizenz und nannte ihr neues Produkt „Miltown“, nach der Stadt <a href="Milltown_(New_Jersey)" title="Milltown (New Jersey)">Milltown</a> in <a href="New_Jersey" title="New Jersey">New Jersey</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Klinische_Studien">Klinische Studien</h3></div>

<p>Berger schickte Meprobamat an die beiden Psychiater Joseph C. Borrus und Lowell S. Selling. Sie testeten das Medikament an Hunderten von Patienten und berichteten übereinstimmend über positive Ergebnisse.<sup id="cite_ref-ToneA2_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-ToneA2-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Ergebnisse wurden 1955 im renommierten <a href="Journal_of_the_American_Medical_Association" title="Journal of the American Medical Association">Journal of the American Medical Association</a> publiziert.<sup id="cite_ref-SellingLS_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-SellingLS-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-BorrusJC_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-BorrusJC-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine im Dezember 1955 durchgeführte Studie an über dreihundert Patienten des Mississippi State Hospital in Whitfield (Mississippi) ergab, dass Meprobamat bei der Linderung „psychischer Symptome“ hilfreich war: Bei 3 % der Patienten trat eine vollständige Heilung ein, bei 35 % eine deutliche Besserung, bei 46 % eine leichte Besserung und bei 16 % eine leichte oder keine Veränderung.<sup id="cite_ref-PenningtonVM_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-PenningtonVM-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Selbstmordgefährdete Patienten wurden kooperativer, ruhiger und konnten wieder logisch denken. In 50 % der Fälle führte die Entspannung zu einem besseren Schlafverhalten. Nach der Studie wurden in der Klinik die <a href="Hydrotherapie" title="Hydrotherapie">Hydrotherapie</a> und alle Arten der <a href="Elektrokonvulsionstherapie" title="Elektrokonvulsionstherapie">Elektrokonvulsionstherapie</a> eingestellt. Bereits 1956 wurde festgestellt, dass Meprobamat bei der Behandlung des <a href="Alkoholismus" class="mw-redirect" title="Alkoholismus">Alkoholismus</a> hilft.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verkaufsschlager">Verkaufsschlager</h3></div>

<p>Das 1955 auf den Markt gebrachte Medikament wurde schnell zum ersten Psychopharmaka-Blockbuster der amerikanischen Geschichte, in Hollywood populär und wegen seiner scheinbar wundersamen Wirkung berühmt.<sup id="cite_ref-ToneA_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-ToneA-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wurde seitdem unter mehr als hundert verschiedenen Namen vermarktet.<sup id="cite_ref-NIST-57534_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-NIST-57534-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Meprobamat schien eine einfache pharmakologische Lösung für die Belastungen und Spannungen des Alltags zu sein. Dieser Entwicklung wurde durch eindringliche Werbung und Studien mit

positiven Ergebnissen unterstützt und führte dazu, dass Ärzte das Beruhigungsmittel zunehmend verschrieben.<sup id="cite_ref-GreenblattDJ_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-GreenblattDJ-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bis 1957 wurden allein in den USA über 36 Millionen Rezepte für Meprobamat ausgestellt, eine Milliarde Pillen hergestellt und ein Drittel aller Verschreibungen auf Meprobamat ausgestellt.

</p><p>Im Januar 1960 erfolgte eine Klage gegen Carter Products sowie die American Home Products wegen des Verdachts der Marktabsprache, um eine monopolartige Stellung auf dem Markt für Beruhigungsmittel zu erreichen. In Dänemark wurden beispielsweise 500 Tabletten für 1,55 US-Dollar verkauft, während es in den USA von Carter-Wallace für 26 US-Dollar verkauft wurde. Es wurde festgestellt, dass der Verkauf von Meprobamat den Angeklagten einen Umsatz von 40 Millionen US-Dollar (2026: etwa 424 Millionen US-Dollar) einbrachte, wo von etwa zwei Drittel auf American Home Products und etwa ein Drittel auf Carter entfielen. Das Meprobamat-Patent wurde für ungültig erklärt und die US-Regierung beantragte die Anordnung, dass Carter das Meprobamat-Patent jedem Unternehmen, das es nutzen wollte, kostenlos zur Verfügung stellen sollte.<sup id="cite_ref-HongS_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-HongS-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Absatzrückgang_und_Verbot"><span id="Absatzr.C3.BCckgang_und_Verbot"></span>Absatzrückgang und Verbot</h3></div>

<p>Anfang der 1960er-Jahre wurde Meprobamat durch <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepine</a> – wie beispielsweise <a href="Chlordiazepoxid" title="Chlordiazepoxid">Chlordiazepoxid</a> und <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a> – verdrängt.

</p><p>Meprobamat ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">BtMG</a> ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.<sup id="cite_ref-BtMG_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-BtMG-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

</p><p>In Österreich wurde das Präparat wegen des hohen Suchtpotentials bereits vom Markt genommen, am 20. Januar 2012 hat auch die <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittelagentur" class="mw-redirect" title="Europäische Arzneimittelagentur">Europäische Arzneimittelagentur</a> eine solche Maßnahme empfohlen.<sup id="cite_ref-Pharma_17-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pharma-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In der Schweiz war Meprobamat bis Oktober 2012 unter dem Namen Meprodil im Handel (rezeptpflichtig). Aufgrund einer Neubeurteilung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses wurde es vom Markt genommen.<sup id="cite_ref-Swiss_18-0" class="reference"><a href="#cite_note-Swiss-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p>Meprobamat wird durch die Reaktion von <a href="2-Methylvaleraldehyd" title="2-Methylvaleraldehyd">2-Methylvaleraldehyd</a> mit zwei Molekülen <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> für eine <a href="Hydroxymethylierung" class="mw-redirect" title="Hydroxymethylierung">Hydroxymethylierung</a> und eine <a href="Cannizzaro-Reaktion#Gekreuzte_Cannizzaro-Reaktion" title="Cannizzaro-Reaktion">gekreuzte Cannizzaro-Reaktion</a> synthetisiert. Durch die anschließende Umwandlung des entstandenen 2-Methyl-2-propylpropan-1,3-diols in das Dicarbamat durch aufeinanderfolgende Reaktionen mit <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> entsteht Meprobamat:<sup id="cite_ref-VardanyanR_19-0" class="reference"><a href="#cite_note-VardanyanR-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Zu den Nebenwirkungen gehört u. a. eine <a href="Gyn%C3%A4komastie" title="Gynäkomastie">Gynäkomastie</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p>Microbamat (A), Meprodil (CH), Miltaun (A), Tonamyl (D)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Andrea Tone: <i>The age of anxiety: a history of America’s turbulent affair with tranquilizers.</i> Basic Books, New York, 2009, ISBN 978-0-465-02520-6.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Meprobamate?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Meprobamate</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li>B. W. Agranoff: <i>Frank M Berger.</i> In: <i><a href="Neuropsychopharmacology" title="Neuropsychopharmacology">Neuropsychopharmacology</a>.</i> 33.13, 2008, S. 3251–3251, <a href="https://doi.org/10.1038/npp.2008.100" class="extiw external" title="doi:10.1038/npp.2008.100">doi:10.1038/npp.2008.100</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ph._Eur.-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://crs.edqm.eu/db/4DCGI/View=M0400000">MEPROBAMATE CRS</a></span> beim <a href="Europ%C3%A4isches_Direktorat_f%C3%BCr_die_Qualit%C3%A4t_von_Arzneimitteln" title="Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln">Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln</a> (EDQM), abgerufen am 21. August 2009.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/M2392">Meprobamate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/M2392?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-HealyD-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-HealyD_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D. Healy: <i>Let them eat Prozac.</i> J. Lorimer & Co., Toronto, 2006, ISBN 978-0-8147-3697-5, S. 5.</span>

</li>

<li id="cite_note-BergerF1-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-BergerF1_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Frank Berger, William Bradley: <i>The pharmacological properties of α:β-dihydroxy-γ-(2-methylphenoxy)-propane (myanesin).</i> In: <i><a href="British_Journal_of_Pharmacology_and_Chemotherapy" class="mw-redirect" title="British Journal of Pharmacology and Chemotherapy">British Journal of Pharmacology and Chemotherapy</a>.</i> 1946, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19108096?dopt=Abstract">PMID 19108096</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-BergerF2-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-BergerF2_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Frank Berger: <i>The mode of action of myanesin.</i> In: <i><a href="British_Journal_of_Pharmacology_and_Chemotherapy" class="mw-redirect" title="British Journal of Pharmacology and Chemotherapy">British Journal of Pharmacology and Chemotherapy</a>.</i> 2.4, 1947, S. 241–250, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19108125?dopt=Abstract">PMID 19108125</a>, <a href="https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.1947.tb00341.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1476-5381.1947.tb00341.x">doi:10.1111/j.1476-5381.1947.tb00341.x</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-BanTA-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-BanTA_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-BanTA_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Thomas A. Ban: <i>The role of serendipity in drug discovery.</i> In: <i>Dialogues in Clinical Neuroscience.</i> 8.3, 2006, S. 335–344, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17117615?dopt=Abstract">PMID 17117615</a>, <a href="https://doi.org/10.31887/DCNS.2006.8.3/tban" class="extiw external" title="doi:10.31887/DCNS.2006.8.3/tban">doi:10.31887/DCNS.2006.8.3/tban</a></span>

</li>

<li id="cite_note-LudwigBJ-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-LudwigBJ_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">B. J. Ludwig, E. Piech: <i>Some anticonvulsant agents derived from 1, 3-propanediol.</i> In: <i><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a>.</i> 73.12, 1951, S. 5779–5781, <a href="https://doi.org/10.1021/ja01156a086" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01156a086">doi:10.1021/ja01156a086</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-ToneA2-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ToneA2_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Andrea Tone: <i>The age of anxiety: a history of America’s turbulent affair with tranquilizers.</i> Basic Books, New York, 2009, ISBN 978-0-465-02520-6, S. 48–49.</span>

</li>

<li id="cite_note-SellingLS-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SellingLS_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">L. S. Selling: <i>Clinical Study of a new tranquilizing Drug.</i> In: <i><a href="Journal_of_the_American_Medical_Association" title="Journal of the American Medical Association">Journal of the American Medical Association</a>.</i> 157.18, 1955, S. 1594–1596, <a href="https://doi.org/10.1001/jama.1955.02950350008004" class="extiw external" title="doi:10.1001/jama.1955.02950350008004">doi:10.1001/jama.1955.02950350008004</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-BorrusJC-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-BorrusJC_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. C. Borrus: <i>Study of Effect of Miltown (2-Methyl-2-N-Propyl-1,3-Propandiol Dicarbamate) on Psychiatric States.</i> In: <i><a href="Journal_of_the_American_Medical_Association" title="Journal of the American Medical Association">Journal of the American Medical Association</a>.</i> 157.18, 1955, S. 1596–1598, <a href="https://doi.org/10.1001/jama.1955.02950350010005" class="extiw external" title="doi:10.1001/jama.1955.02950350010005">doi:10.1001/jama.1955.02950350010005</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-PenningtonVM-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PenningtonVM_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">V. M. Pennington: <i>Use of Miltown (Meprobamate) with Psychotic Patients.</i> In: <i>American Journal of Psychiatry.</i> 114.3, 1957, S. 257–260, <a href="https://doi.org/10.1176/ajp.114.3.257" class="extiw external" title="doi:10.1176/ajp.114.3.257">doi:10.1176/ajp.114.3.257</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-ToneA-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ToneA_12-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Andrea Tone: <i>The age of anxiety: a history of America's turbulent affair with tranquilizers.</i> Basic Books, New York, 2009, ISBN 978-0-465-02520-6.</span>

</li>

<li id="cite_note-NIST-57534-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NIST-57534_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://webbook.nist.gov/cgi/inchi/InChI=1S/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13)"><i>Meprobamate.</i></a> In: <i>webbook.nist.gov.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 23. Mai 2024</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMeprobamat&rft.title=Meprobamate&rft.description=Meprobamate&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwebbook.nist.gov%2Fcgi%2Finchi%2FInChI%253D1S%2FC9H18N2O4%2Fc1-3-4-9%282%252C5-14-7%2810%2912%296-15-8%2811%2913%2Fh3-6H2%252C1-2H3%252C%28H2%252C10%252C12%29%28H2%252C11%252C13%29&rft.date=&rft.language=en"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-GreenblattDJ-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-GreenblattDJ_14-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D. J. Greenblatt, R. I. Shader: <i>Meprobamate: A Study of Irrational Drug Use.</i> In: <i>American Journal of Psychiatry.</i> 127.10, 1971, S. 1297–1303, <a href="https://doi.org/10.1176/ajp.127.10.1297" class="extiw external" title="doi:10.1176/ajp.127.10.1297">doi:10.1176/ajp.127.10.1297</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-HongS-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-HongS_15-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Samantha Hong: <i>Two Faces on Access to Pharmaceutical Patents: A Look into U.S. Policies on Compulsory Licensing During Public Health Emergencies.</i> April 2010, (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://nrs.harvard.edu/urn-3:HUL.InstRepos:8965634">Online</a>).</span>

</li>

<li id="cite_note-BtMG-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-BtMG_16-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html"><i>Anlage II BtMG - Einzelnorm.</i></a> In: <i>gesetze-im-internet.de.</i> 13. Dezember 2018,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 24. Mai 2024</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMeprobamat&rft.title=Anlage+II+BtMG+-+Einzelnorm&rft.description=Anlage+II+BtMG+-+Einzelnorm&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.gesetze-im-internet.de%2Fbtmg_1981%2Fanlage_ii.html&rft.date=2018-12-13"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Pharma-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Pharma_17-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ulb-dok.uibk.ac.at/pharmainfo/periodical/pageview/5450074"><i>Pharmainformation: unabhängige Information für Ärzte/innen / 27 (2012).</i></a> In: <i>ulb-dok.uibk.ac.at.</i> 1. März 2012, <span style="white-space:nowrap;">S. 4</span>,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 3. Juni 2024</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMeprobamat&rft.title=Pharmainformation%3A+unabh%C3%A4ngige+Information+f%C3%BCr+%C3%84rzte%2Finnen+%2F+27+%282012%29&rft.description=Pharmainformation%3A+unabh%C3%A4ngige+Information+f%C3%BCr+%C3%84rzte%2Finnen+%2F+27+%282012%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Fulb-dok.uibk.ac.at%2Fpharmainfo%2Fperiodical%2Fpageview%2F5450074&rft.date=2012-03-01"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Swiss-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Swiss_18-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20170302031136/https://www.swissmedic.ch/marktueberwachung/00135/00157/00337/index.html?lang=de"><i>DHPC – Meprodil (Meprobamat): Neubeurteilung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses und Marktrückzug am 31. Oktober 2012.</i></a> <a href="Swissmedic" title="Swissmedic">Swissmedic</a>, 28. September 2012, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-position:center right!important;background-repeat:no-repeat!important}body.skin-minerva .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/OOjs_UI_icon_external-link-ltr-progressive.svg")!important;background-size:10px!important;padding-right:13px!important}body.skin-timeless .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a,body.skin-monobook .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/MediaWiki_external_link_icon.svg")!important;padding-right:13px!important}body.skin-vector .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/Link.ernal-small-ltr-progressive.svg")!important;background-size:0.857em!important;padding-right:1em!important}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.swissmedic.ch%2Fmarktueberwachung%2F00135%2F00157%2F00337%2Findex.html%3Flang%3Dde">Original</a></span> (nicht mehr online verfügbar) am <span style="white-space:nowrap;">2. März 2017</span><span>;</span><span class="Abrufdatum"> abgerufen am 1. März 2017</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMeprobamat&rft.title=DHPC+%E2%80%93+Meprodil+%28Meprobamat%29%3A+Neubeurteilung+des+Nutzen-Risiko-Verh%C3%A4ltnisses+und+Marktr%C3%BCckzug+am+31.+Oktober+2012&rft.description=DHPC+%E2%80%93+Meprodil+%28Meprobamat%29%3A+Neubeurteilung+des+Nutzen-Risiko-Verh%C3%A4ltnisses+und+Marktr%C3%BCckzug+am+31.+Oktober+2012&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20170302031136%2Fhttps%3A%2F%2Fwww.swissmedic.ch%2Fmarktueberwachung%2F00135%2F00157%2F00337%2Findex.html%3Flang%3Dde&rft.publisher=%5B%5BSwissmedic%5D%5D&rft.date=2012-09-28&rft.source=https://www.swissmedic.ch/marktueberwachung/00135/00157/00337/index.html?lang=de"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-VardanyanR-19"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-VardanyanR_19-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ruben Vardanyan, Victor Hruby: <i>Synthesis of Essential Drugs.</i> Elsevier, 2006, ISBN 978-0-444-52166-8, S. 78–79.</span>

</li>

</ol></div>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-11-04" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Meprobamat&oldid=261247736">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>